首頁(yè) 資訊 左旋與右旋符號(hào)——D、L、d、l、R和S的區(qū)別

左旋與右旋符號(hào)——D、L、d、l、R和S的區(qū)別

來(lái)源:泰然健康網(wǎng) 時(shí)間:2024年12月16日 22:10

    德國(guó)化學(xué)家費(fèi)雪(Hermann Emil Fischer, 1852-1919,1902 年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主)提出一種在平面上描繪有機(jī)化合物立體以具不對(duì)稱(chēng)性的碳原子為平面中心,四個(gè)原子團(tuán)置于水平(A、B)和垂直(C、D)兩方向,使水平方向的原子團(tuán)(A、B上,而垂直方向(C、D)的原子團(tuán)則指向平面后方,把這結(jié)構(gòu)投影在平面上,就是費(fèi)雪投影。D、L 的定義是從甘油醛的費(fèi)雪投影來(lái)的。把高氧化態(tài)的碳原子(CHO)置于結(jié)構(gòu)上方,則一級(jí)醇(CH2OH)會(huì)在結(jié)構(gòu)央碳上的羥基(OH)在左,這樣的組態(tài)以大寫(xiě)L表示。反之,中央碳上的羥基(OH)在右的組態(tài)以大寫(xiě)D表示。

   費(fèi)雪在定義 D、L 時(shí),純就結(jié)構(gòu)表達(dá)方式來(lái)看,而不是根據(jù)旋光活性來(lái)定義的。后來(lái)有旋光儀之后,又以小寫(xiě)字母d表示右旋,l 是左旋),因此 D、L 和右旋、左旋之間其實(shí)并無(wú)相關(guān)性!

    物質(zhì)之所以被稱(chēng)為“左旋”或“右旋”是從它的旋光度來(lái)區(qū)別的,因此旋光度是“+”,稱(chēng)為右旋,以小寫(xiě)字母 d表示,如旋光度是“-”,稱(chēng)為左旋,以小寫(xiě)字母 l 表示。“d”與“l(fā)”分別是 dextro 和 levo ,意思就是右和左。

    手性中心連接的4個(gè)取代基按原子序數(shù)依次排列,從大到小基團(tuán)按順時(shí)針?lè)较蚺帕蟹Q(chēng)為R型(右旋體),而按逆時(shí)針?lè)较蚺帕姓叻Q(chēng)為S型(左旋體)。需要注意的是,為避免混淆R,S構(gòu)型,最小的基團(tuán)必須位于觀測(cè)者的對(duì)面。由于R,S是絕對(duì)構(gòu)型的表示方法,因此R型不一定就是旋光右旋(右旋旋體),即D型,S型不一定就是旋光左旋(左旋體),即L型。

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